可逆な電子移動が可能な有機パイ電子系では，電子授受の前後でパイ結合次数のみが変化する。これに対しパイ系が完全には共役していない化合物群においては，シグマ結合次数が変化するプロセスを経て，より安定な有機イオン種が生成する。生じたイオン種が，逆過程によって元のパイ系を再生することができる場合があり，可逆なC-Cシグマ結合形成/切断反応が電子授受に連動して起こる化合物群は「動的酸化還元系」と名付けて体系化され、その特性を活かした研究開発が行われた。